Etude structurale, dégradation et synthèse biomimétique de métabolites secondaires isoles d’organismes de la cote sénégalaise. Proposition de nouveaux processus biogénétiques

Abstract

Le travail exposé dans cette thèse concerne l'isolement, l'étude structurale, la synthèse totale et la recherches d'activités biologiques de métabolites secondaires de deux algues et d'une éponge des côtes du Sénégal. Trente-deux (32) métabolites secondaires dont 15 nouveaux ont été identifiés. Ces strucutres ont été établies sur la base des données spectroscopiques avec le support de réactions de dégradation chimique, de la synthèse totale ou la conversion chimique. Deux nouveaux types de dégradation de furanosesterterpène (C25) conduisant à des furanoterpène (C24) et (C20) ont été clarifiés ; pour ce dernier la dégradation a été étudiée en profondeur en l'étendant à d'autres sesterterpènes (C25). Les composés isolés sous forme de mélange de conformères ont été l'objet d'une étude conformationnelle approfondie à l'aide d'expériences de RMN du 1H dynamique et des techniques de simulation. Des schémas de biogénèse ont été proposés, par analogie, pour les métabolites secondaires, soit sur la base de réactions de dégradation oxydative pour les furanoterpènes isolés de l'éponge Ircinia fasciculata, soit avec le support de la synthèse biomimétique ou la conversion chimique pour les alcaloïdes et peptides isolés de l'algue Haraldiophyllum sp.. L'activité cytotoxique et antibactérienne in vitro de certains composés ont été évaluées.