Synthèse et étude des propriétés physico-chimiques des carboxylates de 3-coumarinyle

Abstract

Les travaux consignés dans ce mémoire ont concerné la préparation et l’étude de quelques propriétés physico-chimiques des carboxylates de 3-coumarinyle. Il s’est agi de la synthèse des dérivés O-acylés de la 3-hydroxycoumarine, composés non encore décrits. L’exploitation de la théorie HSAB de Person, méthode facile et accessible, développée au sein de notre équipe de recherche, nous a permis d’ obtenir une série de dix (10) carboxylates de 3-coumarinyle dont les structures sont les suivantes : O O O O R 5g : R= p-CNC6H4, 5d : R= p-ClC6H4, 5e: R= p-FC6H4, 5h : R= p-CH3OC6H4, 5i : R= 3,5-(NO2)2C6H3, 5f : R= p-NO2C6H4, 5j : R= p-(CH3)2NC6H4 5b: R=C2H5, 5a: R= CH3, 5c: R= C6H5, Schéma : composés préparés Une étude physico-chimique a été entreprise sur l’ensemble des composés en deux phases: la caractérisation et l’étude de quelques aspects physico-chimiques : En ce qui concerne la partie caractérisation, on peut retenir ce qui suit : - En Infra Rouge (IR), les spectres de tous les composés ont été enregistrés. Les analyses ont révélé la présence des bandes des différentes fonctions telles que les deux fonctions carbonyles et bien autres. - En spectrométrie de Résonance Magnétique Nucléaire (RMN), des spectres de RMN du proton (1H) et du carbone (13C) de tous les composés ont été enregistrés. Résumé Cette méthode spectrale a permis de confirmer les structures des différents carboxylates de 3-coumarinyle. Dans la deuxième partie de notre étude, on peut retenir les points suivants : - - Des études en spectrométrie de masse par impact électronique (IE) et en electrospray (ESI, mode positif) ont été réalisées en corrélation avec les charges des atomes constitutifs du squelette des carboxylates de 3-coumarinyle 5. Une bonne corrélation est obtenue. En UV-visible, les spectres ont été enregistrés dans cinq (5) solvants différents. Ce chapitre décrit pour la première fois les spectres électroniques d’absorption UV-visible des carboxylates de 3-coumarinyle 5. l’étude a notamment abordé la question des effets de substituant et des effets de solvant. - l’analyse des spectres de fluorescence a mis fin à notre étude. Cette partie comme celle traitant des spectres de masse est assez originale. Dans ce travail, nous avons mis en évidence les propriétés fluorochromes des carboxylates de 3-coumarinyle en traitant également des effets de substituant ainsi que ceux de solvant sur l’intensité de la fluorescence (IF) et sur la longueur d’onde des bandes d’émission (λmax).