Métabolites secondaires des extraits des écorces du tronc et des racines d’Anonidium mannii Engl. & Diels (Annonaceae) : Évaluation de leurs activités antischistosomiases

Abstract

Le présent projet, dont l’approche est la mise en oeuvre d’une démarche différente de celles déjà élaborées jusqu’à présent, porte sur l’étude chimique et l’évaluation des propriétés antischistosomiale et inhibitrice d’enzymes des extraits et des constituants chimiques d’une espèce végétale camerounaise : Anonidium mannii (Annonaceae). Cette plante est utilisée en médecine traditionnelle pour le traitement du paludisme, du cancer, de la schistosomiase et/ou de leurs symptômes. L’investigation phytochimique, grâce aux méthodes chromatographiques usuelles, a conduit à l’isolement de 8 métabolites secondaires des écorces du tronc et par la suite 9 des racines. En fin de compte, 12 composés ont été entièrement caractérisés à l’aide des techniques spectroscopiques (UV, IR, SM, RMN 1D et 2D) et par comparaison de certaines données physiques et spectrales avec celles décrites dans la littérature. Un de ces composés est isolé pour la première fois. Il s’agit d’un alcaloïde : manniindole. Les onze autres composés, tous connus, appartiennent à diverses classes de substances naturelles, parmi lesquelles : trois alcaloïdes (aristolactames) (aristolactam AII, aristolactam BII, piperolactam D), un flavonoïde (épicatéchine), un acide phénolique (acide gallique), quatre triterpènes pentacycliques (polycarpol, α-amyrine, lupéol, lanosta-7,9(11),23-triène-3β,15α-diol), deux stéroïdes (β-sitostérol et stigmastérol). De plus, l’acétylation des aristolactames AII et BII ont conduit à l’obtention de deux dérivés : aristolactam AII diacétylé, aristolactam BII acétylé, respectivement. Parmi ces deux dérivés, l’aristolactam BII acétylé est décrit pour la première fois. De même, en dehors du polycarpol, du lanosta-7,9(11),23-triène-3β,15α-diol, du stigmastérol et du β-sitostérol, tous les autres composés, bien que connus dans la littérature, ont été isolés pour la première fois du genre Anonidium. Par ailleurs, les extraits des écorces du tronc et des racines d’A. mannii et certains composés isolés (Manniindole, Aristolactam AII, Aristolactam BII, Acide gallique, Aristolacta, BII acétylé, piperolactam D) ont été testés pour leurs propriétés antischistosomiales sur Schistosoma mansoni. Il ressort de ces tests que les extraits des écorces du tronc(AME) et de racines d’A. mannii (AMR) ont montré une bonne activité sur Schistosoma mansoni avec un taux de mortalité supérieur à 60%. L’acide gallique et l’aristolactam AII ont montré une activité importante sur S. mansoni, notamment l’acide gallique qui a montré un taux de survie nul à 100  M comparé à celui du praziquantel pris comme référence. De même, certains composés isolés ont été testés pour leurs propriétés inhibitrices de l’enzyme découverte en 2006 qui est la Schistosoma mansoni NAD+ Catabolysing Enzyme (SmNACE) (E.C 3.3.2.5) Cette enzyme est exprimée à la surface du tégument de Schistosoma mansoni et pourrait être une bonne cible thérapeutique pour de futurs médicaments contre la schistosomiase. Certains de ces composés testés se sont montrés potentiellement actifs à l’instar du piperolactam D qui a montré une bonne activité (CI50 = 10-20 μM) comparée à la référence qui est la cyanidine (CI50 = 2,3 μM).