Simulations atomistiques de la fonctionnalisation des fullerènes par des anti-inflammatoires non stéroïdiens

Abstract

La fonctionnalisation des fullerènes par les principes actifs des anti-inflammatoires non stéroïdiens a été étudiée par les méthodes DFT, dans le but de déterminer les propriétés structurales et physico-chimiques de ces nanostructures. Les nanostructures issues de la fonctionnalisation de fullerènes non dopés ou dopés se sont révélées stables et leur synthèse énergétiquement favorable. Au cours du passage de la fonctionnalisation à la multifonctionnalisation, la stabilité énergétique des systèmes formés s’accroît. La distorsion due à cette fonctionnalisation est très faible dans le cas des systèmes formés avec les fullerènes dopés et multifonctionnalisés par rapport aux systèmes formés de la fonctionnalisation sur les fullerènes non dopés. La solubilité dans l’eau des nanostructures dopées est plus faible que celles des nanostructures non dopées. De plus, cette solubilité augmente au cours du passage de la mono-fonctionnalisation à la bi-fonctionnalisation. Il ressort que les propriétés d’optique non linéaire et électroniques des molécules sont très élevées lorsqu’elles sont fonctionnalisées sur les fullerènes ; et bien plus, si ces fullerènes sont préalablement dopés au silicium. Par exemple en phase gazeuse, les polarisabilités moyennes des nanostructures formées des fullerènes non dopé et dopé fonctionnalisés à la nimésulide sont respectivement environ 3,70 fois et 4,95 fois celle de la molécule isolée de nimésulide ; de même que les hyperpolarisabilités de premier ordre des nanostructures formées des fullerènes non dopé et dopé sont respectivement environ 2,00 fois et 5,61 fois celle de la molécule isolée de la nimésulide. Aussi, la multifonctionnalisation des nanostructures améliore nettement les propriétés d’optique non linéaire et électronique des molécules ; par exemple la polarisabilité moyenne et l’hyperpolarisabilité de premier ordre de la nanostructure B bi-fonctionnalisée sont respectivement environ 1,18 et 1,01 fois celle de la nanostructure A mono-fonctionnalisée, et environ 7,28 et 2,29 fois celle de la molécule isolée d’aspirine. Les résultats obtenus des descripteurs de réactivité globale nous ont permis de comprendre que la multifonctionnalisation et le dopage rendaient nos molécules médicamenteuses chimiquement plus stables de par la décroissance du potentiel chimique ; plus réactives de par la croissance de l’affinité électronique et de l’indice d’électrophilicité.