Etude phytochimique de trois plantes médicinales du Cameroun à activités antimicrobiennes: Ficus polita Vahl, Ficus exasperata Vahl (Moraceae) et Albizia ferruginea (Guil. & Perr.) Benth. (Fabaceae), et quelques transformations chimiques sur l’acide bétulinique.

Abstract

Le présent travail porte sur l’étude phytochimique de trois plantes du Cameroun: Ficus polita Vahl, Ficus exasperata Vahl (Moraceae) et Albizia ferruginea Guill. & Perr. (Fabaceae), les transformations chimiques effectuées sur l’acide bétulinique et à l’évaluation des activités antimicrobiennes de l’extrait, fractions et de certains métabolites secondaires isolés de Ficus polita Vahl et Albizia ferruginea Guill. & Perr. Les composés ont été isolés par des méthodes chromatographiques usuelles (CC, chromatographie flash) et caractérisés par des analyses spectroscopiques usuelles telles que la RMN 1H et 13C (1D et 2D), la spectrométrie de masse, l’IR et l’UV. Des trois plantes, nous avons isolé vingt-six métabolites secondaires dont, deux dérivés décrits ici pour la première fois. Il s’agit d’une cérébroside : la (2R,9Z)-2-hydroxy-N-{(1S,2S,3R,4S)-1-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2,3,4-trihydroxyoctacosan-1-yl}-9-pentadecenamide nommé politamide et d’une flavonoïde, la (2R, 3R, 4R)-4-(4-hydroxyphenyl)-4-méthoxychroman-3,7,8-triol appelé albiziaflavane A. Les vingt-quatre autres composés obtenus se subdivisent en treize triterpènes pentacycliques: acétate de lupéol, lupéol, 16-hydroxylupéol, bétuline, acide bétulinique, β-amyrine, α-amyrine, acide ursolique, acide oléanolique, acétate de β-amyrine, euphol-3-O-cinnamate, friedelan-3-one et le taraxérol; trois stéroïdes: mélange de β-sitostérol et stigmastérol, 3-O-β-D-glucopyranoside de β-sitostérol et le spinastérol; trois saponines: julibrosides A1, A2 et A3; deux coumarines: psoralène et bergaptène; deux flavanes dont la 4’,7-dihydroxyflavan-3,4-diol; un stilbène: trans piceid; une xanthone: lichenxanthone. Les transformations chimiques effectuées sur l’acide bétulinique ont permi d’obtenir trois dérivés dont un nouveau à savoir la 3β-acétoxy-28-(1’’,3’’,4’’-oxadiazole)lup-20(29)-ène et les autres étant nommés la 3β-hydroxylup-20(29)-èn-28-oate de benzyle et l’acétate de l’acide bétulinique. L’activité antimicrobienne des composés isolés de A. ferruginea et l’extrait au méthanol des racines, des fractions et certains composés isolés de F. polita ont été évaluées. Les résultats obtenus ont permis de montrer que le trans-piceid, l’euphol-3-O-cinnamate, l’albiziaflavane A et julibroside A3 ont une activité antimicrobienne sélective faible ou modérée. En effet, le trans-piceid a présenté la plus grande activité inhibitrice (CMI 64μg/mL) identique à l’antibiotique de reference chez Pseudomonas aeruginosa.