Chemical constituents of two cameroonian medicinal plants: ficus chlamydocarpa (moraceae) and vernonia kotschyana (asteraceae) and their antimicrobial activity

Abstract

La présente thèse porte sur l'étude chimique de deux plantes médicinales camerounaises, Vernonia kotschyana (Asteraceae) et Ficus chlamydocarpa (Moraceae), utilisées en médecine traditionnelle dans la région de l’Ouest Cameroun contre la gastrite, les ulcères gastroduodénaux, la tuberculose, la filariose, la tuberculose, la diarrhée, les infections buccales. L'étude vise principalement à déterminer le profil métabolique des deux plantes, à explorer leur chimiophénétique et évaluer leurs effets sur les souches bactériennes selectionnées. Les extraits au dichlorométhane/méthanol (1:1. v/v) de la plante entière de V. kotschyana et celui des branches de F. chlamydocarpa ont été soumis à une MPLC, ainsi qu’une colonne chromatographique sur gel de silice avec un mélange de solvants par gradient de polarité croissante conduisant à 21 composés. Leurs structures ont été entièrement établies 1 13 à l’aide des techniques spectroscopiques et spectrométriques à savoir la RMN ( H et C, COSY, HMQC, HSQC, HMBC, NOESY et ROESY), l'IR, la diffraction des rayons X sur monocristal (SC-XRD) et la SM, par comparaison avec celles des composés apparentés dans la littérature. Ainsi, 17 triterpènes ont été isolés et classés en six stigmastanes, deux cycloartanes, un taraxane, un lupane, deux oléananes, deux sterols et un friedelane. Quatre des stigmastanes (185-188) ont été décrits pour la première fois dans la nature et appartiennent aux stéroïdes polyoxygénés. Leur stéréochimie relative, proposée à l’aide de l'analyse du spectre ROESY, a été ensuite confirmée par une réaction de cyclisation de 185 par l'acide tosylique. En outre, les nouveaux stérols ont révélé une originalité sur le squelette dans les stéroïdes de Vernonia, avec un système diénique en position ∆ , sans les parties lactone et 5,7 furane que l'on rencontre habituellement dans cette série. En outre, les structures de deux nouvelles furanocoumarines (183-184) ont été entièrement déterminées avec les flavonoïdes connus 202 et 203. Le composé 183, déjà signalé dans la littérature, a été reporté avec des données spectroscopiques (RMN et IR) et sa structure a été confirmée par une analyse x-ray, tandis que le composé 184 a été décrit pour la première fois dans la nature. Les composés isolés s'inscrivent dans la lignée des travaux chimiques antérieures sur les deux plantes et apportent des informations précieuses pour la compréhension de leur métabolisme. L’activité antibactérienne et la sensibilité des souches bactériennes sur les extraits bruts, fractions et composés isolés ont été évaluées sur des milieux solides et liquides. Les extraits bruts, les fractions et certains composés isolés ont montré une sensibilité modérée vis-à-vis des souches bacteriennes sélectionnées avec des zones d'inhibition comprise entre 7 et 10 mm. En outre, les nouveaux stéroïdes polyoxygénés 185 et 187 ont montré une activité modérée contre certaines souches bactériennes sensibles avec des MIC entre 125 et 250 µg/mL. L'activité modérée observée sur les souches bactériennes ouvre une voie à des études visant à comprendre le devenir des composés isolés dans la nature, à la fois pour améliorer la santé ou la production agricole.