Synthèse de dérives de benzimidazole thiosubstitues en position-2 voie d'accès aux anthelminthiques

Abstract

Dans ce travail, BOUS In'OIIS pu accéder par action de l'iodure de .rJJédJyIe sur les N'-thioacylamidines aux iodures de 2-aza-2-propéniminimn diversement substitués en position-3 par des groupements thiobenzyIe~ thioétbyIe et thiométhyte. Les N'-dJioacyIamidines sont obtenus par condensation d'un orthoamide sur les dithiocarbamates d'aJtyle et de benzyle. Nous avons abordé l'étude de la réactivité de ces sels d'amidinium vis à vis des moncmucléopbBes et des bis-nucléophiles. Les caJcuJs théoriques MNDO, AM] et PM3 ont montré une grande réactivité du carbone amidinique Cl dans les interactions de charge et une prédominance du carbone thiocarbonyle cl dans les interactions orbitaJaires. L'action de r orthophéDylènediamiue sur ces sels d' amidinium a pennis d'aboutir au 1,3-denzimidazole d'une part et à des dérivés du benzimidazole thiosubstitués en position-2. Ces derniers pourraient, par une réaction de substitution, donner DOn seulement des anthehninthiques benzimidazoliques usuels mais aussi de nouveaux composés potentiellement actiJS. D'un point de vu méthodologique, l'action des dithiocarbamates d'a1kyIe sur les sels d'amidiDium préc6Jet.i.at a permis de montrer que les iodun::s de J...thioatyI-3-thionJéth)t-- 2-aza-2-propéniminimn pouvaient être considérés comme des équivalents des orthoamides das la syJàèse des N' -thioeeylauÜPeS. Les composés synthétisés ont été identifiés par spectroscopie RMN( tH et 13C),Infra Rouge et spectrométrie de masse (SOM). Dithiocarbamates N' -thioaeylamidines sels d'amidium